为儒释道人物之画题。儒者陶渊明与道士陆修静相携访问在庐山修行之高僧慧远，归途中三人谈笑而行，送客之慧远不觉间跨越其自我禁足之虎溪，三人因之相视大笑，此即虎溪三笑图所绘之内容。后世视之为儒释道三教亲和之象征，此类?画题现存者以宋代石恪所绘为最古。

　　虎溪三笑之说始自唐代，至宋代李龙眠（公麟，1049～1106）首作三笑图，智圆并为之作图赞，成为脍炙人口之美谈；于大宋僧史略卷下、隆兴佛教编年通论卷八、佛祖统纪卷二十六、卷三十六、释氏通鉴卷三、释氏资鉴卷二、释氏稽古略卷二等书中皆有载述。

　　依史实言之，慧远示寂于东晋安帝义熙十三年（417），陶渊明若逝世于刘宋元嘉四年（427），则二人为同一时代之人，且渊明系浔阳人，地与庐山相近，二人之交游未必不可能。

　　关于陆修静之事迹，依辩正论卷六、甄正论卷下、集古今佛道论衡卷一、续高僧传卷二十三昙显传、佛祖历代通载卷十等所述，修静于梁敬帝绍泰元年（555），与昙显对论佛道二教之优劣，时当慧远示寂后一三八年。另据佛祖统纪卷二十六载，修静逝世于刘宋泰始三年（467）；又据道教类书之云笈七签本传载，修静逝世于刘宋元徽五年（477），享年七十二。故知慧远与修静之时代相去甚远，二人交游之说极牵强。

　　盖自中唐以降，儒道佛三教融和之说渐趋流行，虎溪三笑一事或系好事者就三教融和说而虚构者。此外，日本在镰仓时代之后期，亦开始流传该类画作。［庐山记卷一　　闲居编卷十六、镡津文集卷十三、东林十八高贤传、尘添壒囊钞卷五］

　　（故事）庐山慧远法师之故事也。庐山记二曰：“流泉匝寺，下入虎溪。昔远法师送客过此，虎辄号鸣，故名。时陶元亮居栗里，山南陆修静，亦有道之士，远师尝送此二人，与语道合，不觉过之，因相与大笑。今世传三笑图，盖起于此。”此事诸书采录之者颇多，唐李龙眠始图之，孤山智圆作图赞，东坡山谷等亦盛唱此事，古今信之不疑。然案诸史册，慧远示寂，在东晋安帝义熙十三年。渊明浔阳人，以刘宋元嘉四年卒，其时代同，浔阳与庐山亦相近，二人交游，固不可谓其必无，若修静者，依辩正论，甄正论，续高僧传等，记梁敬帝绍泰元年即北齐文宣帝天保六年，与昙显对论佛道二教。是盖当于慧远寂后一百三十八年。年代遥隔，何由修好？且佛祖统记二十六，记其卒时为刘宋泰始三年，兼附记云笈七签本传，元徽五年卒去，年七十二之说，则年尚甚弱，与慧远交游不可信，其为后人拟托可知也。